Gonzalo Obregón inicia su carrera como asesor financiero en Eagle Star Internacional Life, en 1987, para luego, siete años más tarde, independizarse como empresario y fundar con sus socios  Roa Investment Argentina, compañía con la que empieza a concretar una serie de negocios reconocidos en el sector de seguros y de desarrollos empresariales de su país. En el año 1995 alcanza la primera posición en las ventas , logrando dicho status en otras oportunidades a lo largo de su carrera. Además tuvo vínculos comerciales con Zurich Internacional Life, sucursal Argentina; American Fidelity Assurance & Co., de Oklahoma; BAC Florida Bank en Argentina; Man Investment, de UK; MFS (Massachusetts Financial Services), participando con ellos en numerosas convenciones en Australia, Mexico, Costa Rica, Jamaica, Grecia, Malasia, Inglaterra, Suiza, Sudáfrica, China y Hong Kong, USA y otros.En el año 2003 Roa Investment inicia su experiencia inmobiliaria a través de convenios de comercialización de proyectos en Miami, Panamá, Argentina, tanto en la Capital Federal como en la Provincia de Buenos Aires, al igual en que la ciudad de Calafate, en la Provincia de Santa Cruz. Desde ese momento empieza a gestarse lo que hoy es GO USA, con un importante número de clientes fieles, característica permanente de la trayectoria empresarial de Gonzalo Obregón y eje fundamental en el accionar de la compañía, en la que más que transacciones, buscamos asegurar relaciones.